Advocaat Bob Burgess is verstrikt geraakt in een moordzaak waardoor heel Crosby in rep en roer is. Hij is sinds een tijdje ook goed bevriend met schrijfster Lucy Barton. Tijdens hun wekelijkse wandeling praten ze over hun levens, hun angsten, de dingen waar ze spijt van hebben, wat had kunnen zijn. Lucy wordt eindelijk voorgesteld aan de iconische Olive Kitteridge. In het seniorenflatje van Olive vertellen ze elkaar verhalen over de levens van mensen die ze hebben gekend.

Nieuwe vriendschappen, oude liefdes, het verlangen om iets van blijvende waarde achter te laten, al is het maar een verhaal: Elizabeth Strout weet feilloos waar het echt om gaat in het leven. Zoals Lucy Barton zegt: Liefde kent zoveel vormen, maar het is altijd liefde.